Zwei junge Menschen, neu in einer großen Stadt, beide voller Hoffnungen und Wünsche. Immer wieder begegnen sie sich bei ihren täglichen Spaziergängen im Park. Sie nehmen einander wahr, spüren eine Verbundenheit, wagen aber nicht, einander anzusprechen. Doch sie beginnen, ihre Träume in den jeweils anderen zu projizieren: Sollte mit dem Gegenüber das Märchen der großen Liebe wahr werden? Oder ist dieses Zusammentreffen doch nur ein Zufall, der nichts weiter zu bedeuten hat? Wie nah lasse ich den anderen an mich heran? Zeige ich ihm meine Gefühle? Verliere ich mich in einer Beziehung am Ende selbst? Fragen über Fragen, denen sich die beiden stellen müssen, vor deren Antworten sie Angst haben und vor denen sie manchmal davonlaufen möchten. Oder gibt es für die zwei doch eine Chance auf ein märchenhaftes Happy End, wenn es ihnen nur gelingen würde, über ihre Schatten zu springen?
Gemeinsam mit Craig Lucas und Norman Rene hat Stephen Sondheim für die musikalische Revue Heirat' mich ein bisschen (Marry Me A Little) für Sängerin, Sänger und Klavier achtzehn bis dahin unveröff entlichte, zumeist aus anderen Shows gestrichene Songs zusammengestellt, mit deren Hilfe er eine Geschichte über die Träume zweier junger Menschen in der Großstadt mit dem ihm eigenen Gespür für die Facetten zwischenmenschlicher Beziehungen erzählt. So schuf der Altmeister des Broadways einen Abend voller Emotionalität, hintergründigem Humor und großartiger Musik.